Sandy Wexler (Adam Sandler) es un representante de clientes excéntricos del mundo del espectáculo en Los Ángeles durante la década de los noventa. Su inquebrantable devoción se verá puesta a prueba cuando se enamora perdidamente de su nuevo cliente, Courtney Clarke (Jennifer Hudson), una cantante de gran talento a la que descubre en un parque de atracciones.

En la primera noche de Hanukah, el siempre gruñón Davey se va de juerga y alboroto y es arrestado. Y como ésta no es la primera vez que él ha salido en un jaleo destructivo, el juez de la ciudad sentencia a Davey a diez años de prisión. Es sólo a través de la intervención de un agradable viejito árbitro de juegos, llamado Whitey, Davey es perdonado.